Auf ihrer dritten Reise an den Rhein (1830/31) lernte die Droste Johanna Schopenhauer (1766–1838) und deren Tochter Adele (1797–1849) kennen. Beide hatten mehr als 20 Jahre in Weimar gelebt, wo Adele im Hause Goethe erzogen worden war. 1829 übersiedelten sie mit Unterstützung durch Sibylle Mertens, die sie ein Jahr zuvor kennengelernt hatten, nach Bonn.
Für Annette von Droste wurden die kunstverständigen und belesenen Schopenhauers eine Verbindung zur Weimarer Klassik. Besonders die gleichaltrige Adele entwickelte schnell ein starkes Interesse an der Dichtkunst der Droste, die wiederum sehr viel Wert auf deren gutes literarisches Urteil legte. Unübersehbar waren die Ähnlichkeiten in ihrer beider Leben: Auch Adele Schopenhauer litt unter einer dominanten Mutter, die ihre Tochter stets bevormundet hat.
In literarischen Fragen wurde sie zur kompetenten Ansprechpartnerin für die Dichterin. Adele Schopenhauer verfügte zudem über gute Kontakte zur literarischen Szene in Weimar und Jena. Dort bemühte sie sich um einen Verleger für den ersten Gedichtband; gegen die Wahl Hüffers als Herausgeber äußerte sie starke Bedenken und behielt letztlich damit Recht.
Im Gegensatz zu den Verwandten spornte die Schopenhauer ihre dichtende Freundin immer wieder an und versuchte, sie über die ablehnende Haltung der Familie hinwegzutrösten. Die Kritik, die Adele Schopenhauer an ihren Arbeiten übte, verstand die Droste als konstruktive Anteilnahme. Ihre „Ratgeberin in poetischen Fragen“ war „dermaßen resolut mit mir, dass ich wohl von keiner Person im Leben soviel Unangenehmes zu hören bekommen habe.“ Clemens Heselhaus bezeichnet die Schopenhauer als das „literarische Gewissen der Droste“.
Ihre eigene schriftstellerische Karriere begann Adele Schopenhauer erst spät; 1841 erschien ein Stück aus den drei Jahre darauf in Leipzig geschlossen publizierten „Haus-, Wald- und Feldmärchen“ im „Frauen-Spiegel“. Für diese Zeitschrift hatte sie auch Gedichte der Droste vermittelt.
1844 folgte Adele Schopenhauer ihrer Geliebten Sibylle Mertens-Schaaffhausen nach Italien. Erst 1848, wenige Tage vor dem Tod der Droste, kehrte sie nach Deutschland zurück.
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