In Jenny hatte die Droste eine Verbündete innerhalb der Familie. Die ältere Schwester (1795-1859) unterstützte die literarische Arbeit der Dichterin, wo sie konnte. In zahlreichen Briefen berichtete die Schriftstellerin Jenny über Rezensionen ihrer Gedichte, von denen sie gehört oder die sie gelesen hatte. Oft zitierte sie dabei die Besprechungen im Wortlaut oder dem Sinn nach und zeigte sich dabei so stolz und selbstbewusst, wie sie es ihrer Mutter gegenüber nie tat. Aber auch der Schwester gegenüber entschuldigte sich die Droste zumeist für ihren Stolz; Bescheidenheit als eine der wichtigsten „weiblichen“ Eigenschaften der Zeit hatte auch Annette von Droste verinnerlicht.
Jenny war die Ansprechpartnerin für die Dichterin, wenn es innerhalb der Familie zu Unstimmigkeiten kam. Über die Reaktionen aus dem Verwandtenkreis auf ihren ersten Gedichtband beklagte sich die Droste bei ihrer Schwester offenherzig. Diese war stets interessiert an der literarischen Arbeit ihrer dichtenden Schwester. Die Droste schickte ihr 1840 das Taschenbuch „Coelestina“, in dem ihr Gedicht „Des alten Pfarrers Woche“ erschienen war. Ein Freiexemplar der Gedichtausgabe des Jahres 1844 hatte die Autorin für Jenny vorgesehen; ihrer Mutter wollte sie keines zukommen lassen.
In Briefen informierte die Dichterin ihre Schwester immer wieder über den Verlauf ihrer schriftstellerischen Projekte. Jenny sorgte dafür, dass ihrer Schwester während der mehrmonatigen Aufenthalte in Meersburg ein ruhiger Raum zum ungestörten Arbeiten zur Verfügung stand. Sie ermunterte die Dichterin, ihre Veröffentlichungspläne weiter zu verfolgen.
